中文名称:
二碘海因
英文名称:1,3-Diiodo-5,5-dimethylhydantoin
分子式/结构式: C
5H
6I
2N
2O
2
分子量(Mr): 379.92
用途:1、DIH 在硫酸存在时,室温下与芳香化合物反应,使对应的碘化具有较高的区域选择性和得率。甚至像硝基苯这样低活性的物质在硫酸做溶剂时也能够轻易被碘化;2. 在氨水中使用DIH 可以使伯醇及伯、仲、叔胺被简单而有效地转化为相应的腈。3. 利用DIH 通过氨基乙醇和醛反应有效合成2-唑啉-2-取代物。做为非对称合成中相当有用的手性配体,手性的双-2-唑啉也可以在同样的情况下,通过2-苯丙氨醇被制备出来。是一种很实用的碘化试剂。典型实例:利用DIH 通过氨基乙醇和醛反应有效合成2-唑啉-2-取代物对甲基苯甲醛(120.2mg)的叔丁醇(10ml)溶液中添加(R)-(–)-2-苯丙氨醇(205.8mg)。通入氩气,在室温下搅拌的混合物30分钟,然后添加DIH(569.9mg),混合物在50℃搅拌,24 h后,混合物加入饱和碳酸钠溶液,直至碘的颜色几乎已经消失,氯仿萃取(3× 15ml)。用碳酸钾水溶液(10ml)和卤水(10ml)有机层洗,硫酸钠干燥过滤后,将混合物蒸干,残渣是由硅胶层析纯化(洗脱液:乙酸乙酯),得到(4R)-2 - (4'-甲基苯基)-4 -苯基- 2 -唑啉(201.7mg