中文名称:
(溴甲基)三苯基溴化鏻
中文别名:溴甲基三苯基溴化鏻;(溴甲基)三苯基溴化磷;溴甲基三苯基溴化磷;NSC
英文名称:(Bromomethyl)triphenylphosphonium bromide
分子式/结构式: C19H17Br2P
分子量(Mr): 436.12
用途:(溴甲基)三苯基溴化磷(式1)[1]是生成溴亚甲基三苯基膦叶立德 (Ph3P=CHBr) 的前体化合物。一般采用原位生成溴亚甲基三苯基膦叶立德后,马上与醛或者酮发生Wittig成烯反应。该反应主要生成以顺式为主的溴代烯烃,并可进一步经碱处理生成炔烃或者参与后续的其它反应。(溴甲基)三苯基溴化磷与醛发生Wittig成烯反应是一个“一锅煮”的两步反应[1~4]。(溴甲基)三苯基溴化磷经强碱试剂处理夺去该试剂中的一分子HBr,生成溴亚甲基三苯基膦叶立德 (Ph3P=CHBr)。KO
tBu和KHMDS作为比较方便使用的强碱常常被用于该目的,该步骤一般在低温下进行。然后叶立德再与醛反应生成相应的溴代烯烃,该步骤一般在室温下进行。产物的产率通常处在较好的水平,而且具有很高的顺式选择性 (式2)[4]。该反应产物的主要应用之一是经强碱试剂再次处理,夺去另一分子HBr生成相应的炔烃 (式3)[5,6]。KO
tBu和
n-BuLi常常被用作碱试剂,有时使用KO
tBu可以直接从醛获得所需的炔烃产物 (式4)[7]。与醛非常类似,(溴甲基